塞尔维亚国家队和桑普多利亚，他的执教成绩吸引ac米兰的关注。

因扎吉下课后，ac米兰遇上最动荡的时间点，米哈伊洛维奇接手米兰这个落魄的豪门，带来复兴的曙光。

2015/16赛季，米哈伊洛维奇执教米兰期间，他大力提拔了罗马尼奥利、卡拉布里亚、多纳鲁马等青年小将。